El Cavalier King Charles Spaniel desciende de un pequeño spaniel miniatura representado en numerosas pinturas del norte de Europa de los siglos XVI, XVII y XVIII. Este perro fue criado originalmente para calentar el regazo en castillos con corrientes de aire y en fríos paseos en carruaje. Una receta escrita en inglés antiguo para la Reina de Inglaterra le indicaba que mantuviera a este "perro de consuelo" en su regazo para tratar un resfriado. La otra función del Cavalier era atraer pulgas y así evitar que sus amos contrajeran la peste bubónica transmitida por pulgas. Durante la época Tudor, los spaniel miniatura eran comunes como mascotas de las damas y, bajo los Estuardo, se les otorgó el título real de King Charles Spaniel. El rey Carlos II rara vez era visto sin dos o tres Cavaliers pisándole los talones, y redactó un decreto —aún vigente— que permitía que su spaniel homónimo fuera aceptado en cualquier lugar público, incluyendo las Cámaras del Parlamento, que generalmente estaban vedadas a los animales. En sus inicios, no se reconocían los estándares de la raza, aunque los spaniels toy generalmente tenían cabezas planas, hocicos puntiagudos y orejas de implantación alta. A mediados del siglo XIX, los ingleses le dieron un nuevo aspecto al spaniel toy y estandarizaron su apariencia. Estos spaniels King Charles modernos, también conocidos como "Charlies", tenían caras más planas, mandíbulas prognatas y cráneos abombados. A principios del siglo XX, los criadores intentaron recrear la versión anterior de la raza; tuvieron mucho éxito, y así nació el Cavalier King Charles Spaniel. La cría del Cavalier King Charles Spaniel en Estados Unidos se afianzó de forma limitada en la década de 1950, pero la raza no fue plenamente reconocida por el American Kennel Club hasta 1996.